Veja histórico de Santos x Palmeiras em mata-matas
Se os confrontos entre São Paulo e Corinthians em jogos decisivos do Campeonato Paulista são comuns, Santos e Palmeiras só se encontraram duas vezes nessas circunstâncias. Ambas foram em semifinais, no biênio 99/2000. Uma vitória ficou para cada lado.
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Em 99, o Santos venceu a primeira partida por 2 a 1. Como tinha melhor campanha e devolveu exatamente o mesmo placar na volta, o Palmeiras acabou com a vaga para a decisão, que acabou sendo vencida pelo Corinthians.
Já em 2000, os santistas deram o troco. Empataram sem gols no jogo de ida e saíram perdendo por 2 a 0. Em uma reação incrível na segunda etapa, venceram por 3 a 2, com direito a gol de Dodô no último minuto. Mas, como no ano anterior, o título ficou com o outro semifinalista. Desta vez, o São Paulo.