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Mesmo com a escassez de títulos nacionais por parte da Inter, Ronaldo se destacava e marcava muitos gols com a camisa azul e preta. No entanto, o inferno astral do brasileiro em Milão ainda estava por vir.

Em 1999, no dia 21 de novembro, na partida da Inter diante do Lecce, o atacante pisou em um buraco, torceu o joelho e rompeu, em cerca de 20cm, o tendão patelar.

Ele foi operado e ficou ausente dos gramados por quase cinco meses, até o dia 12 de abril de 2000. Neste dia, a Inter jogava a partida de ida da final da Copa da Itália contra a Lazio, que vencia parcialmente por 2 a 1. Ronaldo, no banco, começou o processo de aquecimento.

Ele entrou em campo e, apenas sete minutos depois, recebeu a bola com espaço e começou a partir para cima da marcação. Ronaldo jogou a perna direita por cima da bola e armou o drible. Só que, quando bateu o pé no chão, a perna que deveria sustentar o peso do corpo começou a dobrar. Era novamente o tendão patelar, que dessa vez rompeu completamente.

Ronaldo voltou para a mesa de cirurgia. A recuperação desta vez, no entanto, foi longa e cheia de "problemas". O time italiano cumpriu suas obrigações com o brasileiro e não o abandonou. Ronaldo voltou a atuar apenas no dia 18 de agosto de 2001, quando participou de um amistoso contra o Enymba, da Nigéria.

Mesmo recuperado do problema no joelho, Ronaldo não voltou a embalar pela equipe. Ele sofreu seguidos problemas musculares em virtude do tempo em que ficou ausente. Para completar, o seu relacionamento com o então técnico da Inter, o argentino Héctor Cuper, não era dos melhores.

Cuper insistiu em "preservar" o atacante brasileiro, que foi perdendo a paciência com o treinador. Ambos chegaram a entrar em "atrito". Mesmo assim, Ronaldo teve forças para garantir presença na Copa do Mundo de 2002, quando foi o artilheiro da conquista brasileira, com oito gols.

De volta à boa forma, ele se reapresentou à Inter de Milão e encheu a torcida de esperança. Mas a cabeça de Ronaldo não estava mais em Milão. Em uma negociação conturbada, parecida com a que levou ele agora ao Milan, o atacante foi defender as cores do Real Madrid.