Em 1997, Lleyton Hewitt tornou-se o tenista mais jovem da história, com 15 anos e 11 meses, a se classificar para o Aberto da Austrália, onde perdeu na primeira etapa para Bruguera. Entrou para o ranking da ATP em 27 de janeiro, classificando-se como número 797.
Venceu sua primeira partida do torneio Challenger em Perth contra Crabb, perdendo para Susnjak na segunda etapa. Participou de dois torneios Satélite australianos, obtendo um total de 24 pontos. Em duplas, chegou à sua primeira final do Challenger em Perth.
Em 1998, conquistou o título na sua cidade natal, Adelaide, e chegou a ser o jogador mais jovem a conquistá-lo, com 16 anos e 10 meses, desde Chang em 1988, apesar de estar classificado em último lugar no ranking (550). Em seu caminho rumo ao título, venceu Draper, Woodforde, Spadea, Agassi e Stoltenberg. Depois, chegou às quartas-de-final em Cingapura e a final do Challenger de Cingapura, que foi suspensa pela chuva.
Em 1999 subiu 91 posições no ranking e ganhou 34 partidas a mais que no ano anterior. Participou de quatro finais, das quais ganhou uma, e ajudou o seu país a conquistar o título da Copa Davis ao derrotar a França.
Conquistou o vice-campeonato em Adelaide ao perder para Enqvist. Em Scottsdale, ganhou de Rafter na segunda etapa antes de perder para Gambill em uma final, no terceiro set.
Dois meses depois conquistou seu primeiro título no saibro, em Delray Beach, ganhando de Malisse na primeira final entre jovens tenistas desde outubro de 1995, quando Rios ganhou de Philippoussis. Também teve uma atuação destacada na grama, chegando às semifinais em Queen's, às quartas-de-final em Nottingham e à terceira etapa em Wimbledon.
Em julho teve sua primeira participação na Copa Davis nas quartas-de-final de Boston. Na sua partida seguinte, em Los Angeles, teve de abandonar a quadra ao sofrer uma torção no tornozelo esquerdo, em 30 de julho, no jogo contra Agassi. Ficou fora das quadras um mês antes de voltar à ação no Aberto dos Estados Unidos.
Conseguiu uma pontuação de 6-3 enfrentando adversários classificados entre os 10 melhores do ranking e fez uma boa temporada em todas os tipos de quadra, com uma marca de 22-10 no cimento, 10-3 na grama, 6-2 na grama sintética e 6-3 no saibro.
No ano 2000, Hewitt tornou-se o primeiro tenista adolescente a ganhar quatro títulos na mesma temporada desde Sampras, em 1990, e terminou como número 1 australiano pela primeira vez. Também foi o primeiro a chegar à Masters Cup e a terminar entre os 10 melhores, desde Andrei Medvedev em 1993. Seu país voltou a chegar à final da Copa Davis pelo segundo ano consecutivo.
Começou o ano conquistando os títulos de Adelaide e Sydney, antes de perder na quarta etapa do Aberto da Austrália para Norman. Em março, conquistou o título em Scottdale e chegou à sua primeira semifinal do AMS, perdendo para Sampras.
No saibro, participou das semifinais do AMS de Roma e da quarta etapa de Roland Garros, onde foi derrotado por Costa. Conquistou o título do Queen's de Londres com vitórias sobre Wheaton, Ivanisevic, Pioline, Pozii e Sampras, o rei da quadra de grama, na final. Não perdeu na primeira etapa de nenhum dos dez eventos que disputou, até perder para Gambill em Wimbledon.
Registrou uma marca de 8-2 na grama com duas vitórias na Copa Davis contra o Brasil em semifinais, levando a Austrália à final pelo segundo ano consecutivo. Durante o circuito de verão em quadras de cimento na América do Norte, chegou às semifinais em Indianápolis e no Aberto dos Estados Unidos, sendo vencido por Sampras em sua primeira semifinal de um Grand Slam.
Conquistou seu primeiro título de Grand Slam em duplas no Aberto dos Estados Unidos, com Mirnyi como parceiro, ao derrotar Ferreira e Leach na final. Ao ganhar esse título, tornou-se o tenista mais jovem a ganhar um Slam em duplas na era do Aberto, com 19 anos e 6 meses.
Terminou a temporada com o vice-campeonato do AMS de Stuttgart, perdendo para Ferreira em uma partida dramática de cinco sets que durou 4 horas e 11 minutos, a mais longa do ano.
Classificou-se para sua primeira Masters Cup em Lisboa e no jogo de abertura derrotou Sampras, que não tinha sofrido uma derrota igual desde 1996. Fez uma boa temporada em todas as quadras com uma marca de 37-11 no cimento, 11-5 no saibro, 8-2 na grama e 5-1 na grama sintética, e um registro de 15-0, enfrentando tenistas canhotos.
Hewitt terminou o ano de 2001 como o tenista mais jovem (20 anos e 8 meses) e o primeiro de seu país a terminar como número 1 da história no ranking da ATP desde 1973. Conquistou o título da Masters Cup de Sydney vencendo Grosjean.
Foi o primeiro australiano a ganhar o campeonato de fim de ano e o primeiro tenista a ganhar o título invicto (5-0) desde Michael Stich, em 1993. Iniciou o torneio com uma desvantagem de 48 pontos em relação a Gustavo Kuerten, mas o brasileiro fez um 0-3 e o austríaco fez uma marca de 3-0 para chegar ao número 1.
Consagrou-se na ATP com 80 vitórias e como co-líder junto de Kuerten, com seis títulos, incluindo seu primeiro Grand Slam em simples. Terminou o ano com uma marca de 23-3 desde o início do Aberto dos Estados Unidos até a final da Copa Davis. Em 21 torneios só perdeu uma vez na abertura.
Foi o pilar na Copa Davis e ajudou o seu time a chegar à final pelo terceiro ano consecutivo, perdendo por 3x2 para a França. Em janeiro, repetiu o título em Sydney. Conquistou 22 vitórias em jogos do AMS (22-7), ocupando a segunda posição depois de Gustavo Kuerten com 23.
Continuou sua trajetória na Copa Davis, no saibro, no Brasil, ganhando dois jogos de simples e um de duplas, com Rafter como parceiro, para levar a Austrália a uma vitória por 3x1. Sua maior conquista na Copa foi derrotar Kuerten nas quartas-de-final em abril, em Florianópolis, a cidade natal do tenista brasileiro. Levou a Austrália ao título na Corrida dos Campeões da ATP em Düsseldorf. Seu melhor resultado em Roland Garros foi chegar às quartas-de-final e derrotou Ferrero nessa etapa.
No mês de junho, na grama, repetiu o título de Queen's, ganhando de Sampras nas semifinais e de Henman na final e continuou com o título em Hertogenbosch sem perder nenhum set. Seu sucesso continuou em Wimbledon, onde chegou à quarta etapa pela primeira vez.
Seu melhor momento do ano foi no Aberto dos Estados Unidos, onde foi aberto o caminho para conseguir seu primeiro título Grand Slam em simples com vitória em cinco sets sobre Blake na segunda etapa e Roddick nas quartas-de-final antes de eliminar Kafelnikov nas semifinais e Sampras na final.
Terminou a temporada com uma marca de 5-3 em jogos a cinco sets. Na Copa Davis, enfrentando a Suécia, Hewitt ajudou o seu país a entrar na final com vitórias em quatro sets sobre Bjokman e Johansson. Foi a primeira vez que a Austrália conseguiu chegar a três finais da Copa no Grupo Mundial desde 1965-8, quando chegou a quatro.
Disputou novamente um torneio em 1º de outubro em Tóquio e não teve problemas para ganhar o primeiro título asiático de sua carreira. Só perdeu uma vez nesse ano na primeira etapa, no AMS de Paris, contra Lapentti.
Fechou o ano no TMC de Sydney ganhando cinco jogos e perdendo só um set. Foi o primeiro título da sua carreira em quadra coberta e o quinto que ganhou no seu país. Com Rafter, terminou como número 7, sendo a primeira vez, desde 1975, que dois australianos se classificaram entre os dez melhores. Destacou-se em todos os tipos de quadra, conseguindo um registro de 50-10 no cimento, 16-2 na grama e 14-5 no saibro.
Em 2002 foi o quarto jogador a ocupar o número 1 todas as semanas do ano, junto com Connors, Lendl e Sampras. Foi o número 1 na lista de entrada da ATP todas as semanas, desde que assumiu a primeira posição em 19 de novembro de 2001, depois de ganhar a Copa Master em Sydney.
Também foi o sétimo tenista a se classificar como número um durante pelo menos dois anos consecutivos. Ganhou cinco títulos em sete finais e ganhou pelo menos 60 jogos pela terceira temporada consecutiva. Liderou junto com Agassi em títulos e obteve 61 vitórias, destacando-se por sua magnífica participação em Wimbledon e por repetir o título na Masters Cup de Xangai. Derrotou Federer em três sets nas semifinais e Ferrero por 6-4 no quinto set da final.
Conseguiu ganhar dez finais consecutivas e um vice-campeonato no AMS de Cincinnati. Ganhou o título em San José, onde salvou quatro pontos de partida na segunda etapa, ganhando de Srichaphan, e mais dois de Agassi em uma das finais mais emocionantes do ano.
Continuou com seu primeiro título no Masters ATP, obtido em Indian Wells, perdendo só um set em seis jogos. Sua seqüência de 15 jogos vencidos foi quebrada por Federer nas semifinais de Miami. No saibro, conseguiu uma marca de 10-5 com seus melhores resultados nas semifinais de Barcelona, nas quartas-de-final do AMS de Hamburgo e nas eliminatórias de Roland Garros.
Em junho, tornou-se o primeiro tenista a ganhar o título Queen's durante três anos consecutivos depois de McEnroe entre 1979 e 1981. Foi o primeiro australiano a conseguir o título em Wimbledon desde Pat Cash, em 1987. Derrotou Henman nas semifinais e surpreendeu Nalbandian na final. Conseguiu uma marca de 14-0 na grama nessa temporada.
No circuito de verão nas quadras de cimento da América do Norte, perdeu na etapa de abertura para Mantilla no AMS de Toronto, mas conseguiu chegar à final no AMS de Cincinnati e derrotar o campeão Rusedski na terceira etapa de Indianápolis.
Chegou ao Aberto dos Estados Unidos para defender o título, alcançando as semifinais, onde perdeu para Agassi em quatro sets. Ajudou a Austrália a entrar no Grupo Mundial da Copa Davis 2003, derrotando a Índia.
No último evento do AMS da temporada de Paris, chegou à final, onde perdeu para Safin. Obteve uma marca de 33-9 em quadra de cimento, 10-5 no saibro e 4-1 em quadra de grama sintética.
Hewitt terminou o ano de 2003 como o número 2 australiano, depois de Philippoussis, ganhando dois títulos da ATP e ajudando o seu país a chegar à final da Copa Davis pela quarta vez em cinco anos, enfrentando a Espanha. A Austrália ganhou por 3-1, conseguindo seu primeiro título desde 1999.
Manteve-se como número 1 do ranking de entrada da ATP por 75 semanas consecutivas, de 19 de novembro de 2001 a 27 de abril de 2003. Abriu a temporada chegando à quarta etapa do Aberto da Austrália e em março ganhou títulos em Scottsdale e no Masters Series da ATP de Indian Wells. No circuito de saibro, chegou à terceira etapa no AMS de Hamburgo e chegou também à terceira em Roland Garros, onde foi derrotado por Robredo. Na grama, entrou nas quartas-de-final em Queen's e tornou-se o primeiro tenista a defender o título em Wimbledon, desde Manolo Santana, em 1967, e perdeu na primeira etapa.
Durante o circuito de verão em quadras de cimento, chegou à final em Los Angeles e às quartas-de-final no Aberto dos Estados Unidos, onde perdeu para Ferrero. Ajudou o seu país a chegar à final de Copa Davis com vitórias sobre os suíços Kratochvil e Federer.
Não voltou a jogar até a final de Copa Davis contra a Espanha, no final de novembro, e venceu Ferrero em cinco sets na abertura. Conseguiu um registro de 26-6 no cimento, 8-2 no saibro e 3-2 na grama.
Em 2004, Hewitt terminou entre os três melhores, ao ganhar quatro títulos ATP em sete finais e alcançar pelo menos as quartas-de-final em três dos quatro torneios do Grand Slam. Quatro dessas derrotas foram para o campeão, inclusive três para ao número 1, Federer, na quarta etapa do Aberto da Austrália, nas quartas-de-final de Wimbledon e na final do Aberto dos Estados Unidos.
Também perdeu para Gaudio nas quartas-de-final de Roland Garros. Foi o primeiro tenista a perder para o campeão em quatro Grand Slam do mesmo ano, desde Ivan Lendl em 1983.
Duas vezes campeão da Masters Cup e duas vezes número 1, começou a temporada obtendo o vigésimo título da sua carreira em Sydney. Um mês depois eliminou Schuettler, Henman e Ferrero em Roterdã para ganhar seu primeiro título europeu em quadra coberta. Jogou bem no saibro, chegando às semifinais do AMS de Hamburgo, onde foi derrotado por Federer.
Chegou à final do Campeonato Mundial ATP com seu país em Dusseldorf e chegou às quartas-de-final de Roland Garros. Na grama, classificou-se para as semifinais em Queen's, onde foi derrotado por Roddick, e para as quartas-de-final em Wimbledon. No circuito de verão em quadras de cimento, fez uma marca de 16 jogos ganhos com títulos em Washington e Long Island antes de perder para Federer na final do Aberto dos Estados Unidos.
Conseguiu chegar à final do AMS de Cincinnati, mas perdeu para Agassi. Em outubro, voltou ao circuito e perdeu para Novak nas semifinais de Tóquio. Fechou a temporada chegando às quartas-de-final do AMS de Paris e à final da Masters Cup em Houston, onde perdeu para Federer. Fez uma marca de 45-9 no cimento, 13-6 no saibro e 8-2 na grama, e manteve-se invicto, enfrentando tenistas canhotos (13-0).
Em 2005 o tenista australiano colocou-se entre os quatro melhores pela quarta vez nos últimos cinco anos apesar das lesões. Conseguiu seu único título da temporada em Sydney no mês de janeiro, derrotando Ivo Minar na final. Na final do Aberto da Austrália perdeu para Safin depois de eliminar Roddick nas semifinais.
Não voltou a jogar até março no Masters ATP de Indian Wells e chegou à final ao ganhar de Roddick em três tie-breaks no jogo de semifinais antes de perder para o número 1, Roger Federer. Sofreu uma lesão no polegar do pé direito em Indian Wells e foi operado em 24 de março. Quando ia voltar às quadras, caiu na sua casa de Sydney em 9 de maio e fraturou uma costela.
Perdeu todo o circuito de saibro e voltou em 7 de junho em Queen's, onde chegou às quartas-de-final.
Nas semifinais de Wimbledon perdeu para Federer. Jogou as quartas-de-final da Copa Davis em Sydney contra a Argentina e perdeu para Nalbandian, o que deu a vitória à Argentina por 4-1.
Em agosto voltou à ação sobre quadra de cimento, mas teve que sair na primeira etapa do Masters ATP de Montreal devido a uma virose estomacal. Na semana seguinte perdeu para Roddick nas semifinais do AMS de Cincinnati.
No Aberto dos Estados Unidos, chegou às semifinais, no mínimo pela quinta vez em seis anos e sofreu uma nova derrota para Federer em quatro sets. Era seu sétimo torneio Grand Slam consecutivo e perdeu para o campeão. Jogou mais um torneio no fim de setembro em Bancoc e teve de se retirar nas quartas-de-final devido a uma lesão na virilha esquerda. Enquanto se recuperava, também teve de ser operado no polegar do pé esquerdo, no começo de outubro.
Casou com a atriz australiana Bec Cartwright em 21 de julho em Sydney. Classificou-se para a Masters Cup de Xangai, mas retirou-se por causa da chegada do primeiro filho do casal em novembro.