Em 1987 Andre Agassi teve uma atuação destacada nos torneios que disputou, chegando às semifinais em Stratton Mountain e Basiléia. Ganhou seu primeiro título ATP em Itaparica ao derrotar Mattar.
No ano seguinte ganhou seis títulos nas sete finais que disputou. Com 18 anos, chegou às semifinais de Roland Garros e do Aberto dos Estados Unidos.
Em 1989 ganhou seu único título da temporada em Orlando e chegou à final em Roma. No ano de 1990 chegou à sua primeira final de um Grand Slam em Roland Garros, onde perdeu para Gómez, e depois chegou também à final do Aberto dos Estados Unidos, perdendo para Sampras.
Ganhou o Campeonato Mundial da ATP em Munique, derrotando Becker nas semifinais e Edberg na final. Ganhou mais outros três títulos nessa temporada. Ajudou os Estados Unidos a ganhar o título da Copa Davis, enfrentando a Austrália.
Em 1991 ganhou o título em Orlando e Washington e foi finalista de Roland Garros pelo segundo ano. Nesta ocasião perdeu para Courier. No ano seguinte derrotou Becker e McEnroe para alcançar a final de Wimbledon, onde venceu Ivanisevic, ganhando seu primeiro título em um Grand Slam.
Também venceu em Toronto e Atlanta. Disputou a Copa Davis com os Estados Unidos, que levou o título ao derrotar a Suécia, nas semifinais, e a Suíça, na final.
Em 20 de dezembro de 1993 teve de ser operado no pulso direito. Antes ganhou o título em São Francisco e Scottsdale e seu primeiro troféu em duplas em Cincinnati junto com Korda.
Em 1994, já recuperado da cirurgia, obteve cinco títulos, inclusive o Aberto dos Estados Unidos e os AMS de Toronto e Paris.
No ano seguinte ganhou sete títulos em onze finais, conseguindo um registro de 73-9 e tornou-se o décimo segundo jogador na história a classificar-se como número 1 no ranking da ATP em 10 de abril. Manteve-se nessa colocação até 5 de novembro, no total de 30 semanas.
Conseguiu 26 vitórias no circuito de verão em quadra de cimento, ganhando os títulos em Washington, Montreal, Cincinnati e New Haven. Sua seqüência interrompeu-se ao perder para Sampras na final do Aberto dos Estados Unidos.
Em 1996 ganhou os títulos nos AMS de Miami e Cincinnati. Tornou-se o primeiro tenista a ganhar três vezes o título em Miami e o primeiro americano a ganhar a medalha de ouro Olímpica em simples desde Vincent Richards em 1924.
Na semana seguinte, em Cincinnati, conquistou várias vitórias sobre tenistas incluídos no Top 5 como Kafelnikov, Muster e Chang. Foi número 1 durante duas semanas (de 29 de janeiro a 5 de fevereiro). Classificou-se para o Campeonato Mundial da ATP, mas teve que sair por motivo de doença.
Em 1997 chegou às semifinais em San José e às quartas-de-final em Indianápolis, seus melhores resultados da temporada na ATP. Jogou as quartas-de-final da Copa Davis ao derrotar Simerink e Schalken.
Jogou seu único torneio Grand Slam da temporada no Aberto dos Estados Unidos e perdeu na quarta etapa para o campeão Rafter. Depois caiu para o 141 lugar, em 10 de novembro, e chegou à final em sua cidade natal, no Challenger de Las Vegas, onde perdeu para Vinck. Uma semana mais tarde, ganhou o título no Challenger de Burbank, enfrentando Sargsian.
Em 1998 ingressou no Top 10, subindo do número 122 que ocupava no ano anterior para o 6 lugar. Conseguiu um registro de 68-16 e ganhou cinco títulos em dez finais. Suas 68 vitórias permitiram-lhe liderar o Tour junto com Rios.
Conquistou 51 vitórias em quadra de cimento e chegou à vitória número 500 no jogo da primeira etapa de Wimbledon com Calatrava. Jogou a primeira etapa da Copa Davis com a Rússia e derrotou Safin.
No ano seguinte terminou como número 1 pela primeira vez na sua carreira, conseguindo uma marca de 23-2 em Grand Slam.
Nessa temporada André Agassi ganhou seu primeiro título em Roland Garros ao derrotar Medvedev, chegou à final de Wimbledon, onde perdeu para Sampras, e ganhou seu segundo titulo no Aberto dos Estados Unidos, jogando com T. Martín.
Tornou-se o quinto tenista, o segundo americano, a ganhar quatro títulos de Grand Slam em sua carreira, unindo seu nome ao de grandes figuras como Don Budge, Rod Laver, Fred Perry e Roy Emerson.
Também foi o primeiro tenista, desde Courier em 1993, a alcançar três finais consecutivas do Grand Slam em uma única temporada e o mais velho (29 anos e 8 meses) a consegui-lo desde o número 1, Ivan Lendl, em 1989. Ganhou cinco títulos pelo segundo ano consecutivo.
Continuou com seus sucessos na quadra de grama em Wimbledon e chegou à final, onde perdeu para Sampras. No verão, ganhou o título em Washington, jogando com Kafelnikov e o Aberto dos Estados Unidos, jogando com T. Martín, este último de virada, quando perdia por 1-2.
Foi a primeira vez que um tenista conseguiu virar esse resultado em uma final do Aberto dos Estados Unidos desde John Newcombe em 1973. Voltou ao número 1 em 13 de setembro e manteve-se pelo resto do ano. Também chegou à final de Los Angeles, perdendo outra vez para Sampras.
Fechou a temporada em quadra coberta com uma marca de 14-4, conseguindo o décimo título do AMS de sua carreira em Paris, jogando com Safin e chegando à final do Campeonato Mundial da ATP em Hannover onde perdeu, mais uma vez, para Sampras.
Foi o segundo jogador depois de Wilander a ganhar títulos de Grand Slam em três superfícies diferentes.
No ano de 2000 começou a temporada conseguindo seu sexto título de Grand Slam. Derrotou Philippoussis na quarta etapa, Arazi nas quartas-de-final, Sampras nas semifinais e Kafelnikov na final.
Foi o primeiro tenista a alcançar quatro finais consecutivas do Grand Slam desde Rod Laver em 1969.
Ajudou os Estados Unidos a conseguir uma vitória por 3-2 na primeira etapa da Copa Davis, com vitórias sobre Wayne e Byron Black. Nas quartas-de-final da Davis voltou a participar na vitória dos Estados Unidos contra a República Tcheca, ganhando seus dois jogos.
Chegou às semifinais de Wimbledon com placar de 10-8 no quinto set, enfrentando T. Martín na segunda etapa, antes de perder para Rafter no quinto set. Classificou-se para a Copa Master em Lisboa e chegou à final, mas perdeu para Kuerten.
Em 2001 Agassi foi o jogador mais velho (31 anos) a ingressar no Top 3 desde Jimmy Connors, que obteve o mesmo em 1984, com 32 anos. Abriu a temporada ganhando seu sétimo título de Grand Slam no Aberto da Austrália ao enfrentar Clement e foi o único tenista a chegar no mínimo às quartas-de-final nos quatro torneios do Grand Slam.
Em março, ganhou o título em Indian Wells, derrotando Hewitt nas semifinais e Sampras na final. Continuou sua temporada de sucesso em Miami, onde só perdeu um set, ganhando de Rafter nas semifinais e de Gambill na final, tornando-se o primeiro tenista a ganhar quatro títulos de simples na história do torneio.
Nessa temporada chegou às semifinais em Wimbledon perdendo por 8-6 no quinto set para Rafter. Abriu o circuito norte-americano em quadra de cimento com o título em Los Angeles, enfrentando Sampras. No Aberto dos Estados Unidos, perdeu para o seu rival Sampras.
Em 2002 foi o jogador mais veterano da história, com 32 anos e 8 meses, a terminar como número 1 no ranking da ATP desde 1973. Liderou, junto com Hewitt, o circuito ATP com cinco títulos, inclusive três vitórias no Master Series da ATP: Miami, Roma e Madrid, somando um total de 15 na sua carreira.
Também participou em mais duas finais, entre elas a do Aberto dos Estados Unidos, onde perdeu novamente para Sampras em quatro sets. Não jogou o Aberto da Austrália por uma lesão no pulso direito e acabou com a sua seqüência de 17 torneios Grand Slam consecutivos disputados.
Começou a temporada no fim de fevereiro e chegou à final em San José, onde perdeu para Hewitt por 7-6 no terceiro set. Depois ganhou seu quarto título em Scottsdale contra Balcells, e sua quinta vitória em Miami ao derrotar Federer em quatro sets, conseguindo, aliás, a vitória número 700 da sua carreira.
Durante o circuito no saibro, conseguiu uma marca de 13-2 e conquistou seu primeiro título no Master Series da ATP de Roma sem perder um único set. Foi seu primeiro título no saibro desde Roland Garros em 1999. Também chegou às semifinais em Houston e às quartas-de-final em Roland Garros.
No circuito de verão americano, repetiu o título de Los Angeles e foi vice-campeão pela terceira vez no Aberto dos Estados Unidos, perdendo para Sampras. Além disso, chegou às semifinais em Washington e às quartas-de-final no AMS de Cincinnati.
Depois de um intervalo de seis semanas por problemas físicos, voltou à ação em Madri e levou o troféu, derrotando Ferrero nas quartas-de-final, Grosjean nas semifinais e Novak na final. Este último se retirou por causa de uma tendinite. Classificou-se para a Copa Master de Xangai, mas não jogou o último jogo por causa de uma lesão no quadril. Conseguiu uma marca de 37-8 na quadra de cimento, 13-2 no saibro, 2-1 na grama sintética e 1-1 na grama.
Em 2003 Agassi foi o tenista mais velho a entrar no Top 5 desde Jimmy Connors em 1987. Ganhou quatro títulos nos quatro primeiros meses, inclusive sua oitava vitória no Grand Slam e a de número 16 no circuito AMS. Conseguiu uma marca de 19-3 nos jogos do Grand Slam, chegando no mínimo à quarta etapa nos quatro torneios.
Em 11 de maio de 2003 Agassi tornou-se o jogador mais velho a ocupar o número 1 do ranking de entrada da ATP e manteve sua posição durante 14 semanas. Foi o líder da Corrida dos Campeões da ATP, ganhando seu quarto título no Aberto da Austrália. Perdeu só um set em duas semanas, para Escudé, na terceira etapa. Ganhou seu quinto título na Bay Area em San José, de novo perdendo só um set em todo o torneio.
Sua seqüência terminou quando foi eliminado por Enqvist na primeira etapa de Scottsdale. Na semana seguinte em Indian Wells retirou-se por causa de uma lesão no ombro direito. Ganhou o AMS de Miami pela sexta vez, superando a marca da sua esposa Steffi Graff, de cinco títulos.
Em abril, começou a temporada no saibro, ganhando o título em Houston para Roddick e chegou às quartas-de-final de Roland Garros pelo terceiro ano consecutivo, perdendo para Coria. Jogou bem na grama, chegando às semifinais em Queen's e à quarta etapa em Wimbledon, onde perdeu para Philippoussis.
No circuito de verão no saibro, chegou às semifinais em Washington, às quartas-de-final no AMS de Montreal e às semifinais no Aberto dos Estados Unidos, perdendo para Ferrero.
Não jogou nos dois meses seguintes ao Aberto dos Estados Unidos e voltou à Masters Cup de Houston, onde chegou à final, derrotando Ferrero, Nalbandian e Schuettler, antes de perder para Federer. Conseguiu uma marca de 32-9 na quadra de cimento, 9-2 no saibro e 6-2 na grama.
Em 2004 o tenista, que residia em Las Vegas, terminou no Top 10 pela décima quinta vez na sua carreira, sendo o mais velho a entrar nesse ranking desde Jimmy Connors em 1988.
Chegou a ser o sexto jogador da era Aberto a conquistar 800 vitórias, vencendo Bogomolov na primeira etapa de Los Angeles no mês de julho. Após obter uma marca de 17-9 até julho, chegou a 20-4 nos últimos cinco torneios, chegando pelo menos às quartas-de-final em cada um deles.
Conquistou seu único título da ATP da temporada no Master Series de Cincinnati, onde venceu Moyà nas quartas-de-final, Roddick nas semifinais e Hewitt na final. Ganhou pelo menos um título em 17 dos últimos 18 anos, com a exceção de 1997.
Abriu a temporada, chegando às semifinais no Aberto da Austrália, perdendo em cinco sets para Safin.
Também chegou às semifinais em San José e no AMS de Indian Wells. Depois de perder na quarta etapa em Miami para Callieri, sofreu dores no quadril e perdeu três jogos consecutivos em Saint Poelten, Roland Garros e Queen's. Também retirou-se em Wimbledon.
Começou o circuito americano participando nas quartas-de-final em Los Angeles, onde perdeu para Haas, e depois foi eliminado na segunda etapa de Toronto por Melzer.
Depois de ganhar seu título número 59, chegou às semifinais em Washington e às quartas-de-final no Aberto dos Estados Unidos, perdendo para Federer. Voltou em outubro e chegou às semifinais do AMS de Madri, perdendo para Safin, e à final de Estocolmo, onde perdeu para T. Johansson no terceiro set por tie-break.
Conseguiu uma marca de 37-10 na quadra de cimento, 0-2 no saibro e 0-1 na grama.
Em 2005 André Agassi voltou a entrar no Top 10 pela décima sexta vez na sua carreira e tornou-se o jogador mais velho a entrar nesse ranking desde Jimmy Connors em 1988.
Classificou-se pela quinta vez em seis anos para a Masters Cup e chegou no mínimo às quartas-de-final em dez dos doze torneios que disputou. Ganhou o título número 60 de sua carreira.
Com 35 anos e 4 meses chegou à final do Aberto dos Estados Unidos, tornando-se o finalista com mais idade desde Ken Rosewall em 1974. Fez uma boa temporada em quadras de cimento, chegando no mínimo às quartas-de-final nos oito torneios que disputou.
Iniciou a temporada chegando às quartas-de-final no Aberto da Austrália com vitórias sobre Dent e Johansson antes de perder para o número 1, Federer.
Chegou às quartas-de-final em San José e Dubai. Em março, fez sua primeira aparição na Copa Davis desde o ano 2000 e perdeu para Ljubicic na abertura.
Depois chegou às quartas-de-final no AMS de Indian Wells e teve que sair, com dores no dedo de um pé. Chegou às semifinais de Miami, onde perdeu para Federer.
No circuito no saibro, chegou às quartas-de-final em Houston, perdendo para Grosjean, e às semifinais do AMS de Roma, onde venceu Gasquet, Ljubicic e Hrbaty antes de ser eliminado por Coria.
Depois perdeu na primeira etapa do AMS de Hamburgo e de Roland Garros.
Depois de perder em Paris, teve que se afastar durante dois meses por causa de um problema crônico no nervo ciático que lhe deixou fora de Wimbledon. Voltou em 26 de julho a Los Angeles e perdeu só um set rumo ao título número 60 da sua carreira.
Duas semanas mais tarde, em Montreal, chegou à sua primeira final canadense em dez anos e perdeu só um set em cinco jogos antes de perder para Nadal em três sets.
No Aberto dos Estados Unidos, teve uma grande atuação até chegar à final, com três vitórias consecutivas em cinco sets sobre Malisse na quarta etapa, Blake nas quartas-de-final e Ginepri nas semifinais, antes de perder em quatro sets para Federer.
Suas 77 vitórias no Aberto dos Estados Unidos colocam-no como o segundo jogador na história do torneio depois de Connors, com 98. Não jogou nenhum jogo até novembro, quando perdeu na etapa de abertura de Xangai para Davydenko, antes de se retirar do torneio por causa de uma lesão no tornozelo esquerdo.
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