Federer já prometia muito desde seu começo no esporte da raquete, tornando-se o melhor jogador júnior do mundo em 1998. Também foi vencedor de categorias inferiores em Wimbledon e, com somente dezoito anos e quatro meses, ficou entre os cem melhores tenistas da ATP.
Em 1999 chegou pela primeira vez às semifinais de um torneio oficial da Associação de Tenistas Profissionais, concretamente em Viena, e às quartas-de-final em Marselha, Roterdã e Basiléia, sua cidade natal.
No ano 2000 já era o número dois do tênis suíço, depois de Rasset, e chegou à final no campeonato de Marselha e no de Basiléia, além de disputar os jogos Olímpicos de Sydney e ficar perto de ganhar a medalha ao terminar em quarto lugar na modalidade simples.
Federer, já em 2001, coroou-se como a primeira raquete suíça, apesar de perder seis semanas por lesão, mas essa circunstância não lhe impediu de vencer no seu primeiro torneio da ATP em Milão, além de chegar às finais de Roterdã e Basiléia. No Grand Slam conseguiu disputar as quartas-de-final tanto em Roland Garros como em Wimbledon. Precisamente no famoso torneio de Londres conseguiu sua consagração ao derrotar em um jogo dramático o americano Pete Sampras por 7-6 5-7 6-4 6-7 7-5, o que todo o mundo considerou como uma transferência de poderes entre campeões. Na modalidade de duplas, também abriu seu placar de vitórias ao se impor no campeonato de Roterdã com seu parceiro Bjorkman.
Em 2002, o jogador suíço continuou acumulando troféus. Federer começa o ano com força inusitada, ganhando o torneio de Sydney e sendo finalista em Milão, onde defendeu o título. No trajeto, perdeu para Tommy Haas em um duelo cruel de oitavas-de-final do Aberto da Austrália e deu dois pontos para a Suíça na sua eliminatória da Copa Davis contra a Rússia, mas no final não conseguiu evitar a derrota do seu país.
Começou a obter excelentes resultados também nos ATP Masters Series, sendo finalista em Miami, depois de ser derrotado por Andre Agassi, e ganhando seu primeiro torneio dessa categoria em Hamburgo. Tudo isso complementado com mais um título em Viena. Sofre o tropeço da temporada com inesperadas derrotas em Roland Garros e Wimbledon, caindo na primeira etapa em ambos.
Fechou essa campanha chegando, pela primeira vez em sua carreira, à Masters Cup, onde o tenista suíço completa um grupo perfeito no qual se impõe a Juan Carlos Ferrero, Jiri Novak e Thomas Johansson, e só Lleyton Hewitt (número 1 naquela temporada) foi capaz de eliminá-lo por pouco nas semifinais.
2003 supõe a explosão de Federer como estrela mundial. Embora não passasse da etapa de oitavas-de-final no Aberto da Austrália e Aberto dos Estados Unidos e voltasse a tropeçar massivamente em Roland Garros, Roger completou uma grande campanha, ganhando em Wimbledon pela primeira vez com espantosa facilidade, e ainda somando troféus em Dubai, Halle, Marselha, Munique e Viena.
Também esteve presente na final do Masters Series de Roma (perdeu para Félix Mantilla) e de Gstaad (perdeu para Jiri Novak). Essa final será precisamente a última que perderá em muito tempo. A única grande decepção para Federer ocorreu nas semifinais da Copa Davis frente a Austrália, onde a Suíça foi eliminada e Federer perdeu um jogo para Lleyton Hewitt que dificilmente esquecerá por 7-5 6-2 6-7 5-7 1-6.
Fechou a campanha com uma sensacional vitória na Masters Cup de Houston, onde o suíço derrotou cada um que atravessou seu caminho. Terminou como número 2 na lista oficial da ATP do mundo, a uma distância mínima de Andy Roddick.
A atuação de Federer em 2004 novamente foi inesquecível, incluindo títulos no Aberto da Austrália, novamente Wimbledon e no Aberto dos Estados Unidos, derrotando Lleyton Hewitt na final por 6-0 7-6 6-0. Somente Roland Garros resistiu, colocando no seu caminho o brasileiro Gustavo Kuerten. Federer ganhou também os Masters Series de Indian Wells, Toronto e Hamburgo, somando também torneios da ATP em Gstaad, Halle, Bancoc e Dubai.
O suíço continuou demonstrando que sua classificação como número 1 do mundo é inquestionável. Seu único fracasso foi uma decepcionante atuação nos Jogos Olímpicos de Atenas, onde, começando como favorito, perdeu na segunda etapa. No fim, Roger defendeu seu título da Masters Cup em Houston com uma facilidade impressionante.
Em 2005, o reinado de Roger Federer só parece estar ameaçado pela nova sensação do tênis mundial, o espanhol Rafael Nadal, que precisamente o eliminou nas semifinais de Roland Garros, o único torneio Grand Slam que continua resistindo ao suíço. Entretanto, Federer se impôs em Wimbledon, conseguindo sua terceira vitória neste torneio e a segunda no Aberto dos Estados Unidos. No Aberto da Austrália chegou às finais e venceu em Dubai, Indian Wells, Miami, Hamburgo, Halle, Cincinnati e Bancoc. Fechou a temporada, entretanto, com derrota no Masters Cup de Xangai ao ser batido por David Nabaldian em um intenso jogo de cinco sets.
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