Tim Henman, o número um britânico, começou sua carreira esportiva em 1993. Seu feito máximo nessa temporada foi chegar às quartas-de-final do Challenger de Bristol. Nesse ano teve três fraturas numa perna, o que o obrigou a perder grande parte da temporada.
Em 1994, chegou à terceira etapa de Tóquio, perdendo para Sampras, o número 1 do momento. Chegou à final do Challenger de Manila, que perdeu para Tebbutt. Um ano depois, ganhou de Wekesa seu primeiro jogo de Grand Slam na grama de Wimbledon, mas perdeu na segunda etapa para Pete Sampras.
Em 1996, chegou a sete semifinais. Conseguiu a medalha de prata em duplas junto com Broad nos Jogos Olímpicos da Atlanta. Na temporada seguinte, derrotou Carlos Moyà, na final de Sydney, e Rosset na de Tashkent. Nos dois meses seguintes ficou fora das quadras por causa de uma lesão no cotovelo direito. Perdeu nas quartas-de-final para Kajiceck em Wimbledon.
Em 1998, ganhou de Kafelnikov o título de Tashkent, e o de Basiléia, ao derrotar Agassi. Também chegou às semifinais de Sydney e de Los Angeles. Chegou às semifinais do Campeonato Mundial da ATP, mas perdeu para o espanhol Moyà. Também conseguiu chegar às semifinais de Wimbledon, mas Sampras atravessou seu caminho. Acumulou um total de 59 vitórias e terminou entre os dez primeiros do ranking.
Em 1999, chegou às quatro finais da ATP, em Doha, contra Schuettler; em Roterdã, contra Kafelnikov; em Queen's, contra Sampras; e em Basiléia, contra Lucera. Chegou às quartas-de-final no Masters de Hamburgo e à terceira etapa em Roma e Roland Garros. Nesse ano, conseguiu chegar à sua segunda semifinal consecutiva de Wimbledon, perdendo novamente para Pete Sampras. Em duplas, ganhou os títulos em Londres, com Rusedski, e o Masters de Monte Carlo, com Delaitre. Esse ano, ganhou mais de um milhão e meio de dólares.
No ano de 2000, ganhou dois títulos de cinco finais, e um total de 57 jogos. Perdeu na final de Roterdã, para Pioline e em Scottsdale, para Hewitt. Chegou às quartas-de-final do torneio de Miami, ao ser derrotado por Agassi. Ganhou de Sampras, nas semifinais do Masters de Cincinnati, mas perdeu na final para Enqvist. Chegou às semifinais de Hong Kong e ganhou de Haas o título de Viena. Também ganhou de Hrbaty no torneio de Brighton, fechando uma excelente temporada.
Em 2001, ganhou dois títulos em quadra coberta, o primeiro de Vinciguerra, em Copenhague, e o segundo de Roger Federer, em Basiléia. Repetiu novamente as semifinais em Wimbledon. Chegou às quartas-de-final e terceira etapa no torneios de saibro de Monte Carlo e Roland Garros, respectivamente. Hewitt lhe tirou a vitória na final de Queen's.
Sem dúvida, seu melhor resultado desse ano foi chegar à final de Wimbledon, um jogo longo e complicado, que durou três dias e que finalmente perdeu para Ivanisevic. No torneio seguinte, em Montreal, começou a trabalhar com um novo treinador, Larry Stefanki. Perdeu para Kuerten nas semifinais de Cincinnati.
Na Copa Davis, ajudou o seu país a ingressar no grupo mundial, ganhando tanto em simples como em duplas nos jogos disputados contra o Equador.
Em 2002, novamente ficou entre os dez primeiros e ganhou mais de 50 jogos. Ganhou o torneio de Adelaide, contra Philippoussis. Chegou às finais dos Masters de Indian Wells e Queen's, perdendo ambas para Hewitt. Escude lhe impediu de ganhar o título em Roterdã. Chegou às semifinais de Monte Carlo, perdendo para Moyà.
Em Wimbledon, novamente ficou quase na final. Na Copa Davis, conseguiu três vitórias contra a Tailândia. No ano seguinte, em 2003, terminou entre os 20 primeiros. Começou a temporada em fevereiro, por causa de uma lesão no ombro direito. Chegou às semifinais de Queen's e às quartas-de-final de Wimbledon, perdendo em ambas as ocasiões para o francês Gorsjean. Ganhou de González na final de Washington. Perdeu de Nalbandian nas quartas-de-final do torneio de Basiléia e ganhou o primeiro Masters da sua carreira, o de Paris, perdendo somente um set em todo o torneio.
Ganhou de Pavel na final e superou quatro Top 20 durante o torneio. Retirou-se da temporada com uma lesão no ombro que se arrastava desde o Aberto da Austrália.
2004 foi um grande ano para o número 1 britânico, já que terminou a temporada em 6º lugar no ranking da ATP. Seus registros em Grand Slam foram de 16-4. Perdeu as semifinais de Roland Garros para Coria, e as do Aberto dos Estados Unidos para Roger Federer. Também chegou às quartas-de-final em Wimbledon, perdendo para Ancic.
Perdeu nas semifinais de Doha para Ljubicic e para Cañas na terceira etapa do Aberto da Austrália. Hewitt o afastou da final de Roterdã. Ganhou de Roddick nas quartas-de-final do Masters de Indian Wells e depois perdeu para Federer. Chegou às quartas-de-final em Monte Carlo, perdendo para Schuettler, e à terceira etapa em Roma. Em Queen's perdeu na primeira etapa para Beck. No Masters Series de Madri, chegou até a terceira etapa, chegou às quartas-de-final em Basiléia (perdeu para Novak) e à terceira etapa do Masters de Paris.
Classificou-se para a Masters Cup de Houston e seu registro foi de 1-2, ganhando de Coria e perdendo para Roddick e Safin. Seus registros totais foram de 25-13 no cimento, 12-5 no saibro, 4-2 na grama e 3-2 na grama sintética. Ganhou mais de um milhão de dólares pela sexta vez em sete anos.
O número 1 britânico terminou 2005 fora do Top 20, pela primeira vez desde 1996. Seus melhores resultados foram cinco quartas-de-final na temporada, quatro delas consecutivas: Roterdã, perdeu para Ancic; Dubai, para Ljubicic; o Masters de Indian Wells, para Cañas e, finalmente, o Masters de Miami, onde foi eliminado por Federer.
Chegou à terceira etapa do Masters de Roma, derrotado por Hrbaty, e à mesma etapa no de Hamburgo, onde foi eliminado por Chela. Em Queen's, chegou às quartas-de-final, mas T. Johansson não lhe permitiu ir adiante. Em Wimbledon, perdeu na segunda etapa para Tursunov. Em Basiléia, perdeu na primeira etapa para seu conterrâneo Andy Murray. Nesse jogo, sofreu uma lesão nas costelas e teve que se retirar.
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