A carreira profissional de Lapentti deslanchou em 1995, quando estreou no torneio da ATP de Bogotá, campeonato que, ao final, conseguiu vencer. Também conseguiu vitórias nos campeonatos Satélites do Equador. Em 96, conseguiu chegar novamente à final no troféu de Bogotá, tanto na modalidade de duplas como na simples, embora tenha perdido as duas partidas. Por outro lado, conseguiu vencer o Challenger de Quito, em duplas, em parceria com Campana.
Lapentti conseguiu manter sua boa sorte na temporada seguinte em duplas ao vencer o torneio da ATP de Amsterdã. Chegou, pelo terceiro ano consecutivo, à final em Bogotá, à semifinal na Cidade do México e às quartas-de-final em Bucareste e Bolonha. 1998 foi, ao contrário, uma temporada bastante discreta para o jogador equatoriano e seu principal feito foi vencer pela primeira vez em sua carreira um tenista top 10 da lista da ATP, especificamente Kafelnikov, no campeonato de Kitzbühel.
Em 1999, Lapentti teve sua melhor temporada até o momento, finalizando o ano na posição de número 8 da lista da ATP, sendo o segundo equatoriano a conseguir tal feito, depois de Andrés Gómez. Começou essa temporada chegando às semifinais no Aberto da Austrália; posteriormente obteve os títulos em Indianápolis e Lyon, além de avançar até as semifinais no Masters Series de Paris. O tenista de Guayaquil terminou esse ano com um total de 58 vitórias, 39 a mais do que no ano anterior.
Na temporada seguinte, Lapentti voltou a começar muito bem, chegando a disputar as semifinais no Tennis Masters Series de Indian Wells, embora lhe tenha faltado sorte em outros sorteios, não podendo passar das quartas-de-final em Adelaide, Cidade do México, Scottsdale, Kitzbühel, Hong Kong, Xangai e Miami.
Em 2001, já se observou um certo declínio no nível do equatoriano devido, em grande parte, às lesões, que o impediram de disputar seu décimo oitavo Grand Slam consecutivo; no entanto, conquistou seu quarto título da ATP ao impor-se em Kitzbühel, chegar às semifinais no Masters Series de Roma - onde perdeu para Juan Carlos Ferrero - e chegar pela primeira vez à terceira etapa do Aberto dos Estados Unidos.
Na campanha de 2002, Lapentti venceu o torneio de St. Pölten. Além disso, chegou à final no campeonato chileno de Viña del Mar e às quartas-de-final no Masters Series de Miami, contra aquele que, ao final, seria o ganhador do torneio, o norte-americano Andre Agassi, e em Wimbledon.
Em 2003, o tenista equatoriano chegou à terceira etapa dos Grand Slams de Roland Garros e do Aberto da Austrália, além de disputar a final no campeonato de Bastad. Em 2004, as coisas não foram muito melhores para o jogador equatoriano; representou seu país nos Jogos Olímpicos de Atenas, venceu no Challenger de Aracaju e, em duplas, disputou as finais de Viña del Mar e Covington.
O ano de 2005 confirmou como o nível deste jogador parece ter decaído de forma praticamente definitiva, uma vez que seus maiores êxitos foram a disputa do Masters Series de Miami e de Paris, além de voltar a disputar o Aberto dos Estados Unidos e o Roland Garros, embora em todos esses campeonatos tenha perdido nas primeiras etapas.