O primeiro êxito esportivo de relevância no circuito internacional de Calleri ocorreu em 1999, ao chegar às quartas-de-final no torneio da ATP de Umag. Um ano depois, o argentino saboreou a doçura da vitória ao conquistar os Challengers de San Luis Potosí (México) e de Veneza; no entanto, perdeu a final do troféu de Zagreb.
Conseguiu, além disso, chegar à terceira etapa de Roland Garros, o que foi sua melhor classificação em campeonatos do Grand Slam.
Em 2001, o argentino continuou a boa onda de resultados e venceu as etapas de Guadalajara (México) e São Paulo (Brasil). Um ano depois, em 2002, Calleri não obteve nenhum título, mas sua linha ascendente o ajudou a entrar, pela primeira vez em sua carreira profissional, no top 50 da lista de melhores jogadores elaborada pela ATP.
Entre outros méritos, o argentino chegou à sua primeira final da ATP em Buenos Aires e às quartas-de-final do Masters Series de Madri.
Em 2003, Agustín Calleri obteve a vitória no torneio de Acapulco, após vencer seu conterrâneo Marcelo Zabaleta, e disputou as finais dos campeonatos de Estoril e Hamburgo. Além disso, em duplas, venceu o torneio de Viña del Mar.
Em julho desse mesmo ano, o argentino chegou a ocupar o posto de número 16 da lista da ATP, o que foi seu melhor resultado até o momento.
Em 2004 e 2005, o nível do tenista argentino parece ter baixado um pouco e seu registro de vitórias caiu em relação às temporadas anteriores.
Disputou as finais de Costa do Sauípe e de Amersfoort, mas perdeu para Gustavo Kuerten e Fernando González, respectivamente. Pôde colocar em sua bagagem somente uma vitória em duplas, vencendo o torneio de Basiléia com Fernando González como parceiro.
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// Agustín Calleri (ARG)
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