Em 1998, Taylor Dent teve uma estréia magnífica no Aberto dos Estados Unidos, chegando à segunda etapa, onde perdeu para Safin. No ano seguinte, venceu o título de Jovens Promessas nos Estados Unidos.
Em 2000, conseguiu seu segundo título de Jovens Promessas em seu país e chegou à terceira etapa em Indianápolis. No circuito Challenger, chegou às semifinais em Urbana em novembro e ganhou o título em duplas, jogando em parceria com Fish.
Em 2001, obteve seus melhores resultados na grama, ganhando seu primeiro título Challenger em Surbiton e chegando à segunda etapa em Wimbledon, onde perdeu para Hewitt em cinco sets. Chegou a suas primeiras quartas-de-final da ATP em julho em Los Angeles, derrotando Moyà e Mirnyi, mas perdendo para Malisse. Sofreu uma lesão na segunda etapa do Aberto dos Estados Unidos e disputou sua última partida da temporada em Tashkent.
Teve de permanecer afastado das quadras por dois meses, até que voltou em novembro, chegando às quartas-de-final no Challenger de Puebla.
Em 2002, conquistou seu primeiro título da ATP em Newport. Fez história com seu pai, Phil, ao ser a primeira dupla de pai e filho a ganhar um título da ATP na Era do Aberto, desde 1968. No Grand Slam, chegou à terceira etapa no Aberto da Austrália e em Wimbledon.
Em 2003, Dent obteve três títulos da ATP em quadra coberta: em Memphis (derrotou Roddick), sem perder nenhum set, em Bangcoc, vencendo o número 1 Ferrero e em Moscou, enfrentando Sargsian. Estreou na Copa Davis, perdendo para Ancic na primeira etapa.
Em Queen's, chegou às quartas-de-final, onde perdeu para Roddick e continuou com as semifinais em Nottingham. Depois de ser eliminado na primeira etapa em Wimbledon, teve de afastar-se por dois meses devido a problemas em um tendão da mão direita. Voltou ao Aberto dos Estados Unidos e chegou à quarta etapa.
Em 2004, Taylor Dent terminou o ano no posto de número 32, após ganhar a medalha de bronze nos Jogos Olímpicos de Atenas em agosto e chegar à final da ATP em Tóquio em outubro. Abriu o ano indo às semifinais em Adelaide e à terceira etapa do Aberto da Austrália. Em março, chegou à quarta etapa do AMS de Indian Wells, ao vencer Kuerten e perder para Blake.
No mês seguinte, obteve seu melhor resultado no saibro ao vencer o número 16 Novak no AMS de Monte Carlo, embora tenha sido eliminado na segunda etapa. Em junho, chegou às semifinais em Nottingham e à terceira etapa em Wimbledon, sendo então eliminado por Roddick. Seu melhor resultado da ATP ele conquistou em Madri, ao chegar às quartas-de-final, perdendo para Nalbandian. Em duplas, chegou a sua primeira final da ATP em Beijing.
Em 2005, o tenista americano entrou no Top 30 pela primeira vez, melhorando o ano anterior pela oitava temporada consecutiva. Chegou a duas finais da ATP em quadra de cimento. Começou a temporada com o vice-campeonato em Adelaide, derrotando Hewitt nas quartas-de-final e perdendo para Johansson na final. Chegou às quartas-de-final em Sydney e à terceira etapa no Aberto da Austrália, onde foi eliminado por Agassi.
No mês de julho, teve de retirar-se na final de Indianápolis devido ao calor asfixiante. Chegou às quartas-de-final em pelo menos cinco torneios da ATP, incluindo o Masters Series de Miami, onde foi derrotado por Agassi. Lesionou-se no tornozelo esquerdo nessa partida e perdeu o circuito no saibro.
Voltou no dia 7 de junho em Queen's, onde perdeu para Murray na segunda etapa. Foi às semifinais de Nottingham e à quarta etapa em Wimbledon; no primeiro caso, foi eliminado por Gasquet e, no segundo, por Hewitt. Seu melhor resultado no verão em quadra de cimento foi o vice-campeonato em Indianápolis e o fato de ter chegado à terceira etapa do Aberto dos Estados Unidos, perdendo para Hewitt em cinco sets. Depois foi às quartas-de-final em Tóquio.
Nesse ano, conseguiu vencer vários tenistas situados entre os dez melhores, como Hewitt, Nalbandian, Safin e Coria.
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// Taylor Dent (USA)
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