Em 1998, Stepanek conquistou seu primeiro título Challenger em Segóvia. Estreou na categoria simples da ATP em Ostrava, onde perdeu para Wayne Black na primeira etapa. Em duplas, ganhou dois títulos Challenger.
No ano seguinte, chegou à final do Challenger de Miami. Em duplas, ganhou seu primeiro título da ATP em seu país, em Praga. Já no ano de 2000, ele chegou à final do Challenger de Seul.
Em 2001, obteve três títulos da ATP em duplas, em Estoril, Munique e Viena, e três títulos Challenger. Em 2002, terminou entre os 100 melhores pela primeira vez. Subiu 479 posições no ranking, para terminar no posto de número 63. Classificou-se para Estoril, onde perdeu nas quartas-de-final para Meligeni, e Munique, sendo eliminado nas semifinais por Schuettler. Em duplas, ganhou o título em Munique. A melhor semana do ano para Stepanek chegou no Aberto dos Estados Unidos, onde chegou à final com Novak.
No ano de 2003, o número 2 tcheco, depois de Novak, terminou entre os 50 melhores pela primeira vez em sua carreira. Começou a temporada entrando na terceira etapa do Aberto da Austrália (derrotou Kuerten e perdeu para Hewitt) e depois nas semifinais em Copenhague. Chegou à quarta etapa no AMS de Miami.
Destacou-se no saibro nas quartas-de-final de Munique, na terceira etapa de Roma e na Copa do Mundo com seu país na final, onde perdeu para o Chile. Na grama, chegou às quartas-de-final em Halle e continuou com a terceira etapa de Wimbledon, perdendo para Philippoussis. Voltou ao saibro e chegou às quartas-de-final em Gstaad. Chegou à terceira etapa do Aberto dos Estados Unidos, onde perdeu para Hewitt. Em duplas, ganhou o título em Milão.
Em 2004, Stepanek chegou à sua primeira final da ATP, além das quartas-de-final em outros seis torneios da ATP, ganhando o título no Challenger de Prostevov. Também obteve três títulos da ATP em duplas, após disputar cinco finais durante a temporada. No saibro, chegou às quartas-de-final em Munique e representou seu país na Copa do Mundo. Em Roland Garros, perdeu por 11-9 no quinto set para Voltchkov na primeira etapa. Na grama, chegou às quartas-de-final em Queen's, perdendo para Grosjean.
Em julho, voltou ao saibro e chegou às quartas-de-final em Gstaad, onde perdeu para Federer, e Stuttgart, sendo eliminado por Cañas.
Terminou a temporada em quadra coberta nas quartas-de-final de Moscou, perdendo para Davydenko, antes de se classificar para o AMS de Paris, onde chegou à sua primeira final. Derrotou Llodra, Hanescu, Spadea, Youzhny e Mirnyi em Paris, deixando escapar apenas um set antes de perder para Safin. Em duplas, obteve o título em Roterdã, com Hanley como parceiro, em Stuttgart, com Novak, e em Delray Beach, com Paes.
Em 2005, Stepanek conseguiu ser o tenista número 1 da República Tcheca pela primeira vez e melhorou seus números pela quarta temporada consecutiva, além de chegar a duas finais da ATP em seu caminho em direção ao Top 25. Nesse ano, Stepanek conseguiu jogar bem em todas as superfícies, chegando pelo menos às semifinais em cada uma delas.
Abriu a temporada passando para as semifinais em quadra de cimento em Sydney e, em fevereiro, chegou à final na
grama sintética em Milão, onde perdeu para Soderling. No saibro, chegou às semifinais em Barcelona, às quartas-de-final no AMS de Roma e, pela primeira vez, à terceira etapa de Roland Garros (Grosjean o derrotou em cinco sets). Na grama, disputou as semifinais em Queen's, onde perdeu para Roddick.
Stepanek chegou à sua terceira final da ATP em Ho Chi Minh, às quartas-de-final em Tóquio e às semifinais em Viena, no AMS de Madri e no de Paris. Venceu tenistas incluídos no Top 10, como Moyà, Nalbandian e Davydenko. Em duplas, ganhou o título em Marselha e em Dubai, jogando em parceria com Damm.
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// Radek Stepanek (CHE)
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