O alemão Tomas Behrend começou sua carreira esportiva em 1994. Nesse ano, participou de um torneio de promessas de Portugal e ficou em quarto lugar. No ano seguinte, em 1995, disputou outros quatro torneios de promessas e seu melhor resultado foi o sexto lugar no Circuito Holandês.
Em 1996, melhorou sua trajetória nesses torneios, mas estreou em um torneio da ATP somente em 1997. Foi em Bucareste, onde perdeu na segunda etapa para Pato Clavet. Em 1998, ganhou o torneio de promessas da Alemanha e seu primeiro Challenger em Budva, enfrentando F. Jonson. Também chegou às quartas-de-final nos Challengers de Puerto Vallarta e San Luis Potosí.
Em 1999, disputou quase todo o circuito Challenger, no qual ganhou em duplas o torneio de Sofia, jogando com Braasch. Na ATP, participou do torneio de Bournemouth. Estreou em um Grand Slam em 2000, no Aberto da Austrália, onde venceu Meligeni e perdeu para Kiefer na segunda rodada. Em Amsterdã, chegou às quartas-de-final. Em duplas, chegou às finais de quatro Challengers, com parceiros diferentes, mas não conseguiu vencer nenhum.
No ano seguinte, em 2001, seus melhores resultados foram as quartas-de-final de Munique e Bucareste. Em duplas, continuou com seu bom desempenho nos Challengers, chegando a três finais. Em 2002, ganhou no Challenger de Sofia na categoria simples e, em duplas, ganhou o torneio do Cairo, jogando com Braasch.
Behrend chegou pela primeira vez ao top 100 em 2003. Chegou às quartas-de-final em Chennai, Copenhague e Stuttgart. Ganhou o Challenger de San Remo, enfrentando Eschauer, e o de Leiden, jogando contra Phau.
No ano seguinte, em 2004, chegou às quartas-de-final no torneio de Costa do Sauípe, vencendo figuras do calibre de Carlos Moyà. Nesse mesmo torneio, chegou à final de duplas jogando com Friedl. Também chegou às quartas-de-final em Amersfoort. Foi finalista nos Challengers de Barletta e Dubrovnik. Em duplas, ganhou seis títulos Challenger.
Em 2005, ganhou o Challenger de Santiago, enfrentando García. Seu primeiro torneio da ATP da temporada foi o de Milão, onde perdeu nas quartas-de-final para Mirnyi. Depois, conquistou o título do Challenger de Olbia, enfrentando Di Mauro.
No saibro de Roland Garros, chegou à segunda etapa, quando perdeu para González. Em Wimbledon e no Aberto dos Estados Unidos, não passou da primeira etapa. Chegou às suas primeiras semifinais em um torneio da ATP em Palermo, mas perdeu para o italiano Volandri. Em duplas, ganhou o Challenger de Tunis jogando com Lindstedt.