Kristof Vliegen começou sua carreira esportiva participando dos torneios de promessas na Suíça e em Luxemburgo no ano de 2001. No ano seguinte, ganhou seu primeiro torneio nessa categoria e no circuito Challenger, subindo 345 posições.
Também disputou sua primeira partida da ATP em Estocolmo. No ano seguinte, em 2003, chegou à sua primeira final da ATP no torneio de Adelaide, mas perdeu para Davydenko.
Estreou na Copa Davis contra a Espanha. No Aberto dos Estados Unidos, perdeu na primeira etapa para Kafelnikov. Ganhou os Challengers de Zagreb e Groningen. Chegou ao top 100 em 2004.
Foi à segunda etapa em San José e à final do Challenger de Barcelona, mas perdeu para Wawrinka. Estreou em Roland Garros e Wimbledon, perdendo na primeira etapa em ambos. Chegou às quartas-de-final em Umag e no Challenger de Genebra. Voltou a participar da Copa Davis, dessa vez contra o Zimbábue, e venceu sua partida de duplas.
Em 2005, continuou dentro do grupo dos cem melhores. Chegou às quartas-de-final nos torneios da ATP de Chennai e Basiléia. Perdeu a final do Challenger de Bermuda para Zib.
Em Roland Garros, chegou à segunda etapa, perdendo para Puerta. Chegou às semifinais do Challenger de Mons, mas foi derrotado por Malisse. Terminou a temporada chegando às quartas-de-final em Basiléia e à primeira etapa no Masters Series de Paris. Em duplas, chegou à semifinal de Umag jogando com Scherrer e venceu o Challenger de Barletta com Vanhoudt.