A carreira esportiva desse jovem francês começou em 2002. Nessa temporada, perdeu a final do Aberto Júnior da Holanda jogando contra Weber. Ganhou o Aberto Júnior da Alemanha, enfrentando Bayer. Com esses resultados, encerrou a temporada como número 44 do mundo na categoria júnior. Representou a França na Copa Davis Júnior.
Em 2003, conseguiu seu primeiro ponto da ATP em um torneio de promessas da França. Chegou à segunda etapa em torneios de promessas da França, Egito e Espanha, inclusive sendo finalista em duplas em um torneio de promessas na Espanha.
Foi finalista no Orange Bowl enfrentando Baghdatis e no torneio da USTA, jogando contra Rieschick. Chegou às quartas-de-final no Aberto da Austrália para juniores, quando perdeu para Mergea. Ganhou o título de duplas júnior com Ouanna no Victorian. Acabou esse ano como número 21 no ranking júnior.
Em 2004, acabou a temporada como número 1 júnior, ganhando três dos quatro Grand Slam em sua versão júnior (Austrália, contra Ouanna; Roland Garros, contra Kuznetsov; e Wimbledon, contra Kasiri). Estreou em um torneio da ATP em Metz, chegando às quartas-de-final, onde perdeu para seu conterrâneo Gasquet.
Perdeu na segunda etapa do Masters Series de Paris para Hewitt, depois de ter derrotado no top 10 Enqvist. Chegou à terceira etapa do Aberto dos Estados Unidos, perdendo para Troicki. Ganhou o Campeonato Internacional Júnior de Roehampton contra Murray, e foi finalista no Campeonato Júnior da Austrália, perdendo para Zverev. Seu registro como júnior foi de 3-2. Em abril, chegou à sua primeira final em um torneio de promessas na Itália, e ganhou o primeiro na Grã-Bretanha, enfrentando Bogdanovic. Chegou às quartas-de-final no Challenger de Grenoble.
Seus registros foram de 14-6 em torneios de promessas e 3-5 no circuito Challenger. Em duplas, chegou à final do torneio de promessas de Paris com Ouanna, às semifinais nos juniores do Aberto da Austrália e às quartas-de-final nos juniores de Roland Garros.
O jovem Monfils terminou 2005 como o jogador francês de número 3, depois de Gasquet e Grosjean. Obteve seu primeiro título da ATP e chegou a duas finais. Ganhou os Challengers de Besançon, contra C. Rochus, e Tunis, contra Santoro. Chegou à quarta etapa do Masters de Miami, perdendo para Hrbaty, e à terceira etapa em Wimbledon, perdendo para Ancic.
Completou um registro de vitórias e derrotas de 10-14 na ATP e de 12-1 no circuito Challenger até julho. Conquistou a vitória no torneio de Sopot, enfrentando Mayer. Chegou à final de Metz, que perdeu para Ljubcic, e Lyon, vencida por Roddick.