Em 2003, Novak Djokovic ganhou seu primeiro título como promessa do tênis na Sérvia e Montenegro ao derrotar Ferrer-Victoria. Também chegou a duas semifinais nesses torneios e obteve um registro de 10 vitórias e 5 derrotas. No ano seguinte, disputou dois torneios de promessas em fevereiro, chegando às semifinais em um deles.
Estreou na Copa Davis contra a Letônia e derrotou Skroderis. Ganhou o torneio de promessas de Szolnol na Hungria, após vencer Tkalec. Seu primeiro título de Challenger foi conquistado em Budapeste, ao vencer Bracciali. Perdeu na primeira etapa no torneio da ATP de Umag, enfrentando Volandri. Ganhou outro torneio de promessas em Belgrado, após vencer Cipolla.
Sua primeira vitória em uma partida da ATP foi em Bucareste, contra Clement. Também ganhou o Challenger de Aachen contra Burgsmüller. Em duplas, ganhou um título de jovens promessas e chegou às semifinais em um Challenger.
Terminou a temporada de 2005 entre os cem primeiros.
Estreou no Aberto da Austrália com derrota para Marat Safin. Em março desse ano, ganhou algumas partidas na Copa Davis contra o Zimbábue, enfrentando Chidzikwe e Mahefu. Um mês depois, perdeu outras duas partidas da Copa Davis para a Bélgica, enfrentando C. Rochus e Vliegen. Ganhou sua primeira partida de um Grand Slam em Roland Garros contra Ginepri, mas abandonou na segunda etapa quando jogava contra Coria, por problemas respiratórios.
Em Wimbledon, chegou à terceira etapa, após derrotar Mónaco e García-López, e perdeu para Grosjean. Estreou no Masters Series de Cincinnati, perdendo para González.
No Aberto dos Estados Unidos, ganhou de Monfils e de Ancic, mas perdeu na terceira etapa para Verdasco em cinco sets. No Masters de Paris, também chegou à terceira etapa, ganhando de Hanescu e Puerta e perdendo para o espanhol Tommy Robredo.
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// Novak Djokovic (SER)
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